Genellikle özel hayatını gizli tutmayı tercih eden Winona Ryder, aşk hayatı hakkında hayranlarını şaşırtan bilgiler paylaştı. 90'lı yılların ikonik isimlerinden biri olarak bilinen oyuncu, verdiği röportajda iki ilişkisinin kendisini çok yorduğunu ve bunların felaket olduğunu ifade etti. İsim vermekten kaçınmasına rağmen, sosyal medyada bu ilişkilerin Johnny Depp ve Matt Damon ile olduğu iddiaları üzerinde duruluyor.
Ayrıca, Ryder’ın geçmişte David Duchovny, Val Kilmer ve Pete Yorn gibi isimlerle aşk yaşadığı biliniyor. Ünlü oyuncunun geçmişte Charlie Sheen ile bir ilişkisi olduğu yönündeki iddialar da magazin dünyasında oldukça ses getirmişti. Ancak Ryder, 14 yıldır birlikte olduğu erkek arkadaşı Scott Mackinlay Hahn ile çok mutlu olduklarını belirtti. Hollywood etkinliklerinde sık sık birlikte görüntülenen ikili, Ryder’ın erkek arkadaşı için "O harika biri, ben çok şanslıyım" şeklinde duygularını ifade etmesi dikkat çekti.
